1998 年 Tim Cook 在 Steve Jobs 的盛情邀請下加入蘋果公司擔任副總裁，7 年之後的 2005 年被任命為蘋果公司的首席運營官，13 年之後的2011 年 8 月接替 Steve Jobs 成為蘋果 CEO，而今年剛好是他加入蘋果的第 20 年。
現在的我們看到蘋果風光無限，走在手機市場的尖端。而在 20 年前 Steve Jobs 當時雖已回歸蘋果，但當時可以說是一個「爛蘋果」。據 Tim Cook 後來憶述，當時他正在全球最大電腦銷售商 Compaq 擔任副總裁，當年他儘管被蘋果公司招聘人員看上，但他曾拒絕過幾次。數次的拒絕後，想到自己所在的行業是由 Steve Jobs 開創的，於是還是樂意與 Steve Jobs 會面。原本以為只是簡單的會面，沒想到 Steve Jobs 突然談到他的戰略和未來的願景，看到他做的事情完全不同於當時蘋果存在的問題，這讓他突然之間也「隨大流」般地決定去擔任前景並不明朗的蘋果副總裁。
身邊所有的人、包括他曾咨詢過的一位首席執行官等都不看好他去蘋果。加上了解 Tim Cook 的人都建議他留繼續留在 Compaq，但 Tim Cook 最後還是遵從內心的決定，並在 13 年後成為了蘋果的 CEO。
